Сюжет фильма – приключения на Диком Западе двух охотников за приключениями и деньгами (и немного – защитников справедливости) – основан на одноимённом британском телесериале 1965-1969 годов, имевшем, пусть среди ограниченной аудитории, но всё-таки культовый статус.
Однако фильм "Дикий, дикий Запад" (1999) вошёл в историю Голливуда как один из ярчайших провалов. Производство фильма обошлось в 170 млн долларов, а его рекламная кампания в ещё 50 млн, поэтому собранных в мировом прокате 222 миллиона долларов оказалось явно недостаточно.
Постановщиком проекта стал Барри Зонненфельд, на счету которого уже были удачная криминальная комедия "Достать коротышку" и чрезвычайно успешный фантастически-комедийный боевик "Люди в чёрном".
В главных ролях – ставший суперзвездой благодаря тем же "Людям в чёрном" Уилл Смит, который получит "Оскара" в 2022 году, и уже действующий оскаровский лауреат Келвин Клайн (получил золотую статуэтку в 1989-м). В образе главного злодея, то ли карикатурного, то ли зловещего чокнутого профессора без нижней части тела, выступил британский актёр и режиссёр Кеннет Брана, который в то время считался живым классиком. За женские чары отвечала Сальма Хайек.
Процесс съемок «Дикого, дикого Запада» начали в начале 90-х годов. Первым режиссер был Ричард Доннер, снимавший «Смертельное оружие». На главную роль он позвал Мэла Гибсона. В итоге они вместе решили снять «Мэверик», куда перешли все ранние задумки «Дикого, дикого Запада».
После этого, сценарий «Дикого, дикого Запада" пролежал на полке до 1997 года, пока проектом не заинтересовался Барри Зонненфельд. Сценарий стали менять, добавляя фантастическую составляющую и в этот момент к фильму присоединился Уилл Смит.
Уилл Смит ради этого проекта отказался от главной роли, которую сперва именно ему предложили тогда ещё братья Вачовски в своём фильме "Матрица".
Кеннет Брана почти все свои сцены снимал, находясь на коленях. После каждого дубля он по несколько минут ходил вокруг съемочной площадки пытаясь вернуть кровообращение в ноги.
Сценаристы картины С. Уилсон и Бретт Мэддок (они работали над фильмами «Дрожь земли» и «Короткое замыкание») заверяли всех, что изначальная версия сценария была отличной – но постоянные сюжетные изменения и в особенности масштабные пересъёмки (после тестовых показов было решено добавить в фильм комедийных моментов) погубили оригинальный замысел. И даже режиссёр Барри Зонненфельд утверждает, что снимал-то он другой фильм, а получилось то, что получилось.
Фильм получил несколько наград на анти-премии «Золотая малина». На вручение пришел звезда оригинального сериала Роберт Конрад и лично получил три из них.
Несмотря на гроздь «Золотых малин» и кассовый провал, песня к фильму «Дикий, дикий Запад», исполненная Уиллом Смитом, несколько недель возглавляла чарты. Кстати, именно Уилл Смит настоял, чтобы студии выделили бюджет на съемку клипа и запись саундтрека к фильмам «Люди в черном» и «Дикий, дикий Запад».